L'Italie récompense les itinéraires resserrés plus que les larges. Le premier voyage classique relie Rome, Florence et Venise en train, mais le caractère du pays change nettement du nord au sud : lacs alpins et villes industrielles de Turin et Milan en haut, bourgs perchés de Toscane et d'Ombrie au centre, Naples, la Sicile et le littoral plus bas, chacun avec sa cuisine, son dialecte et son rythme.
Les guides de cette page portent sur Rome, Florence, Venise, Milan, Turin, Bologne, Pise, Sienne, Palerme, Catane, Rimini et d'autres villes. Deux points pratiques façonnent la plupart des voyages : l'entrée aux musées du Vatican, aux Offices et à l'Accademia de Florence se fait par créneau horaire et mérite d'être réservée avant le départ, et beaucoup de centres historiques limitent la circulation automobile par des zones contrôlées par caméras, ce qui rend le train plus simple entre les villes.