Cuba se parcourt surtout par La Havane et les villes coloniales au-delà — Trinidad, Cienfuegos, Viñales dans les vallées à tabac — tandis que les complexes balnéaires de Varadero fonctionnent en grande partie à part. L'architecture de La Havane va du restauré au visiblement dégradé, souvent dans la même rue.
Les guides de cette page portent sur La Havane et Cuba dans son ensemble. Les aspects pratiques diffèrent de la plupart des destinations : l'accès à internet est limité et souvent facturé à l'heure, les cartes émises par des banques américaines ne fonctionnent pas, et le pays a connu ces dernières années des pénuries de carburant, de nourriture et de médicaments. La saison sèche va de novembre à avril ; la saison des ouragans culmine entre août et octobre.